Фильм снимает режиссер Ли Дэниелс. В Instagram Уинфри разместила свое фото с Дэниелсом и сообщила, что они провели первую сессию чтения сценария.
Мари Картер воспитывала Прайора с 10 лет, после того как его мать оставила семью. Она была властной женщиной, и с внуком у нее были сложные отношения. Сам актер вспоминал, что его детство прошло в борделе, а бабушку он одновременно любил и боялся.
Самого Прайора сыграет Майк Эппс. Согласно ET, создатели фильма предпочли его другим кандидатам, среди которых Марлон Уэйанс, Ник Кэннон и Майкл Би Джордан. Кто будет играть вдову актера Дженнифер Ли Прайор, неизвесно, однако сообщается, что на роль пробуются Кейт Хадсон и Энн Хэтэуэй. Сама Дженнифер участвует в работе над фильмом в качестве исполнительного продюсера.
Согласно рейтингу журнала Forbes за 2013 год, Опра Уинфри является самой влиятельной знаменитостью в мире. Она первая и единственная темнокожая женщина-миллиардер в истории. Уинфри в первую очередь известна как автор и ведущая ток-шоу The Oprah Winfrey Show, выходившего в США с 1986 по 2011 год. Опра неоднократно снималась в кино, в том числе и у Ли Дэниелса: в его фильме «Дворецкий», вышедшем в 2013 году, она сыграла главную роль.
Ричард Прайор — один из самых значимых американских стэндап-комиков. Актер, писатель, социальный критик, Прайор был известен своим бескомпромиссным подходом к социальным проблемам. Стиль его выступлений отличался обилием нецензурных и неполиткорректных выражений.