Shadows in the Night — это настоящая крунерская классика: от Autumn Leaves до I’m a Fool to Want You, над которой Фрэнк Синатра в начале 50-х потрудился как соавтор.
В версии Дилана течение песен максимально замедлено — как будто исполнитель упивается мелодическими нюансами и ищет новые смыслы слов, которые десятилетиями повторяли и сам Синатра, и другие эстрадные крунеры.
Shadows in the Night, в противовес многим другим записям Боба, не является пластинкой, выстроенной вокруг текстов и историй. Своим тревожным и в то же время очень уютным блеющим голосом Дилан создает внутри тягучих треков дополнительную интригу. На этом диске в That Lucky Old Sun музыкант как никогда близок к другому мистику американской песни — Тому Уэйтсу, который тоже умеет превращать в тягучие блюзы те композиции, что в 60-х наверняка звучали бы на радио в куда более энергичных аранжировках и высоком темпе. В современной музыке, пусть даже и ветеранской, далеко не у каждого артиста есть смелость показать себя таким — с опустошенным стаканом, немного смешным и нелепым, цепляющимся за убежавший август. И наблюдать такого сильного в своей слабости Боба Дилана — одно удовольствие.