Первый раз Рианна оказалась на первой строчке чарта в 2006 году с песней SOS. В 2008 году сингл Take a Bow продержался на вершине три недели подряд, столько же первое место занимала песня Disturbia. Позже лидерство в хит-параде Рианне принесли хиты Live Your Life (2008), Rude Boy (2010) и Love the Way You Lie (2010).
Помимо Рианны, в числе исполнителей, возглавлявших чарт шесть раз, — Мэрайя Кэри, Бейонсе и Lady Gaga. Пять раз вершины хит-парада в своей карьере смогли достичь Аврил Лавин, Pink, Джастин Тимберлейк и Бритни Спирс.
Дебютный альбом Рианны Music of the Sun вышел в августе 2005 года. Первый сингл Pon De Replay с диска вскоре после релиза занял верхние строчки в чартах в США, а затем и в Европе. Позже певица выпустила еще три студийных пластинки: A Girl Like Me, Good Girl Gone Bad и Rated R. В ее копилке три премии "Грэмми". Вскоре певица дебютирует в кино.