Сообщение о помолвке со своей подругой Хефнер разместил у себя в блоге в Twitter. "Когда я преподнес Кристал кольцо, она разрыдалась. Это самый счастливый рождественский уикэнд на моей памяти", — пишет он.
В начале этого года Хефнер развелся со своей второй женой Кимберли Конрад. Первый брак Хефнера также закончился разводом в 1959 году.
Playboy является одним из самых известных в мире брэндов. Хефнер известен как борец за сексуальную свободу, права секс-меньшинств и легализацию марихуаны.