Начав, как того требовали его родители, карьеру учителя, Постлетуэйт уже в 24 года сменил профессию, поступив в труппу одного из бристольских театров. Кинодебют актера состоялся в 1975 году, а в 1993 году он был номинирован на "Оскар" как лучший актер второго плана за роль Джюзеппе Конлона в фильме "Во имя отца".
Кинорежиссер Стивен Спилберг, у которого Постлетуэйт снялся в "Парке Юрского периода-2" и картине "Амистад", отзывался об актере как о "пожалуй, самом лучшем на свете".