Беннетт известен прежде всего как сессионный музыкант, сотрудничавший со множеством ямайских ска- и регги-исполнителей: The Abyssinians, The Mighty Vikings, Принцем Фар Ай и другими. Вместе с Марли он работал над Judge Not — первой песней, которую будущая легенда регги записал в 1962 году, пишет Lenta.ru со ссылкой на BBC News.
Кроме того, Беннетт выпустил два альбома как солирующий артист: Deadly Headly Bennett Meets The Magnificent Ossie Scott в середине 1970-х и 35 Years From Alpha в начале 1980-х.
В 2005 году правительство Ямайки наградило его почетным Знаком отличия за вклад в развитие национальной музыки.
По словам дочери саксофониста, Беннетт скончался 21 августа. В последние годы жизни он страдал от рака простаты и гипертонии.