Изначально роль Грисони должен был сыграть Джонни Депп, однако из-за съемок «Пиратов Карибского моря 4» он вынужден был отказаться.
Проект «Дон Кихот» был задуман еще в 2000 году (тогда он назывался «Человек, который убил Дон Кихота»), однако финансовые трудности вынудили Гиллиама отложить производство проекта. Позднее, однако, картина была реанимирована. Роль Дон Кихота исполнит Роберт Дюваль.
Предыдущей работой Гиллиама была картина «Воображариум доктора Парнаса», вышедшая на экраны в 2009 году. Эта лента стала последней для Хита Леджера — он умер, не успев закончить съемки. В результате за него в картине доснимались Джонни Депп, Джуд Лоу и Колин Фаррелл. Фильм собрал в прокате около 60 миллионов долларов при бюджете в 30 миллионов.